上了梁山之后，宋江心里还是惦记着报效国家那点事，利用梁山这个势力作为条件就可以向朝廷讨价还价了。宋江向来注重名声，他也知道历史是由统治者来书写的，他想给后世留个美名——在朝为官，而不是臭名昭著的匪贼，所以宋江选择了招安。众兄弟聚在水泊梁山，有酒喝有肉吃，日子过得逍遥自在，为什么要选择招安呢？朝廷忙于征辽国，镇田虎，打方腊，没有真刀真枪跟梁山干过，如果朝廷大兵压阵，弹丸之地的梁山岂是朝廷的对手？这点宋江是清楚的，他在为兄弟们找一条生存之路。
宋江为何能坐上梁山头把交椅呢？我认为有以下几点：
第一、宋江有远大志向。宋江一怒之下杀了阎婆惜，并开始了逃亡。宋江虽然被迫离开了大宋官场，但他想为官之心没变，他被发配沧州后，曾独自来到浔阳楼，醉酒后写下诗歌一首：
……心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。
他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫！
这是宋江的肺腑之言，体现了他想做大官、成大事的志向。
其次，宋江善于笼络人心。宋江通过吴用的“介绍信”，顺利结识神行太保戴宗，两人一拍即合，当即也认宋江做了大哥，两人相约饭店吃饭，聊得正欢，听到楼下喧闹，得知是李逵来了，在楼下找店主“借钱”。宋江此时还不认识李逵，戴宗把李逵介绍给宋江认识，就像现在饭局上认识新朋友一样，宋江是老大，戴宗领一个小兄弟上来拜码头，李逵欠人家10两银子，宋江慷慨相助，第一次见面就如此慷慨，李逵佩服得五体投敌，就认定宋江是今生的大哥。
第三、善于利用资源收为己用。宋江与柴进相比，宋江的钱虽然没有柴进多，但是他更懂得如何把钱花在刀刃上，或者说他更有权谋或成本意识。比如，宋江初次见到武松时，就拉着武松就去喝酒，看武松的衣服旧了，马上就拿钱出来给武松做衣服。而后“却得宋江每日带挈他一处，饮酒相陪”。这饮酒的花费自然还是柴进开销的，宋江做的是顺手人情，“借花献佛”之事。到与武松临分别时，宋江一直送了五七里路，摆酒送行，并拿出10两银子给武松作路费，然后一直目送武松远离到看不见的地方。拿下武松，宋江从头到尾不过花了10两银子和饯行的一顿饭，却把英雄盖世的武松感动得五体投地。柴大官人庇护了武松整整一年，就算后面有所怠慢，也不会少武松的吃喝用度，在武松身上的花费岂止区区10两银子。但在武松心目中这位宋大哥的分量恐怕要远远超过柴大官人。
第四、有战略眼光和权谋。是王伦、晁盖这样的梁山一把手比不了的。他被发配到浔阳江的时候，喝了酒在墙上题了反诗：“自幼曾攻经史，长成亦有权谋；恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受。”俗话说酒后吐真言，在他情绪特别激动的时候，把他内心最真实的东西呈现出来了。就身份来说他也只是一个郓城县的小吏，而王伦和晁盖都是中产阶级地主，他们一样对自己这样的社会身份不认同。但他与两位“前任”的区别在于，他对于梁山的未来有更长远的打算。这就是晁盖和王伦跟宋江最不一样的地方。也就是说，王伦与晁盖二人想的最多只是占山为王。而宋江从一上山，就想着梁山最终的方向和目标。
第五、在用人识人上，晁盖与宋江的水平真的相差甚远。比如杨雄、石秀2个来投奔梁山，晁盖却要砍他们的脑袋，原因只在于“这厮两个，把梁山泊好汉的名目去偷鸡吃，因此连累我等受辱”。结果遭到众人反对，人情也让宋江做了。这岂非考虑欠妥？再说了，既然已经答应他2个入伙，就该唯才是举好生安顿，晁盖却叫他们坐在杨林之下。想那杨林不过地煞星之十五，杨雄、石秀却在天罡星之列，武艺本事相去何远？可知，晁盖实在没有识人之力用人之量，也实在不够资格当领袖。
总之，宋江是有格局之人，梁山兄弟要银子他就送银子，要女人他就送女人，所以人送外号“及时雨”，配得上他所作所为。一个人把利益都分了出去，大家当然拥戴你当老大呀！
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